Алкины. Номенклатура и изомерия

Слайд 1

Алкины Алкинами называются соединения, молекулы которых содержат углеродный атом, имеющий тройную связь с другим атомом углерода СН СН - ацетилен Формула для алкинов записывается в следующем виде: CnH2n-2

Слайд 2

i. Номенклатура и изомерия рациональная систематическая номенклатура номенклатура СН НС ацетилен этин СН3 – С СН метилацетилен пропин СН3 – С С – СН3 диметилацетилен бутин – 2 СН С – СН2 – СН2 – СН3 пропилацетилен пентин – 1 СН С – СН – СН3 изопропил- З – метил - ацетилен бутин – 1 СН3

Слайд 3

II. Способы получения алкинов 1. Промышленные способы получения ацетилена 1) из карбида кальция: t CaCO3 CaO CO2 t CaO 3C CaC2 CO CaC2 2H2O Ca(OH)2 C2H2 2) окисление метана: O2,1000 2CН4 С2Н2 ЗН2

Слайд 4

Слайд 5

2. Лабораторные способы получения 2. Лабораторные способы получения 1) получение из дигалогенопроизводных углеводородов: Cl NaOH(спирт. р-р) NaNH2 CH3 – CH CH2 CH CH CH -NaCl - NaCl Cl - H2O Cl -NH3 Если избыток NaOH, значит реакция идет до конца NaOH(спирт. р-р) NaNH2 CH2 – CH2 CH CH2 CH CH -NaCl - NaCl Cl Cl - H2O Cl -NH3

Слайд 6

2) из тетрагалогенидов: 2) из тетрагалогенидов: Cl Cl CH – CH 2 Zn CH CH 2 ZnCl2 пыль Cl Cl З) дегидрирование алканов и алкенов: Pt Pd,Ni Pt Pd,Ni CH3 – CH3 CH2 CH2 CH CH 200-300 4) Из ацетиленидов щелочных металлов: HC CNa CH3Cl HC C – CH3 NaCl ацетиленид натрия необходимо учитывать реакционную способность галогеналкила

Слайд 7

Реакционная способность: Реакционная способность: CH3 CH3Hal amp gt CH3 – CH2 amp gt CH3 – CH – CH3 amp gt CH3 – C – CH3 Hal Hal Hal первичные amp gt вторичные amp gt третичные В случае третичного галогеналкила происходит реакция элиминирования: CH3 CH3 HC C – C – CH3 NaCl CH CNa CH3 – C – Cl CH3 CH3 HC CH CH2 C – CH3 NaCl CH3

Слайд 8

В случае вторичного галогеналкила: В случае вторичного галогеналкила: HC CNa CH3 – CH – CH3 HC C – CH – CH3 NaCl Cl CH3 HC CH CH2 CH NaCl CH3

Слайд 9

III. Строение алкинов длина связи (нм) Есв(кДж/моль) алканы δ 0,154 350 алкены δ π 0,134 350 257,1 607,1 алкины δ 2π 0,120 350 257,1 215,6 822,7

Слайд 10

IV. Химические свойства алкинов 1. Кислотные свойства (получение ацетиленидов щелочных и тяжелых металлов): HC CH NaOH HC CNa H2O ацетиленид натрия HC CH NaNH2 HC CNa NH3 HC CH AgNO3 HC CAg HNO3 ацетиленид серебра качественная реакция на концевую тройную связь CH C – CH2 – CH3 AgNО3 Ag – C C – CH2 – CH3 HNO3 CH3 – C C – CH3 AgNO3 нет водорода при тройной связи.

Слайд 11

Слайд 12

Слайд 13

Слайд 14

Слайд 15

Слайд 16

Слайд 17

2. Реакции электрофильного присоединения 1) гидрирование или реакции восстановления: Pt Pd,Ni H2 HC CH H2 CH2 CH2 CH3 – CH3 H H катал. / CH3 – C C – CH3 H2 C C / цис-изомер CH3 CH3 CH3 H / транс-изомер C C химич. / H CH3 Существует 2 вида восстановления: 1) каталитическое (Н2 подается из резервуара и процесс идет в присутствии катализатора) 2) химическое восстановление (Н2 выделяется в результате химической реакции).

Слайд 18

2)реакции галогенирования: 2)реакции галогенирования: H Br Br Br / HC CH Br2 C C СН – СН / Br H Br Br качественная реакция: произошло обесцвечивание раствора

Слайд 19

Слайд 20

Слайд 21

Слайд 22

3) реакции гидрогалогенирования: 3) реакции гидрогалогенирования: HC CH HCl CH2 CH Cl CH3 – C CH HCl CH3 – C CH2 Cl Реакция идёт по правилу Марковникова

Слайд 23

3. Реакции нуклеофильного присоединения: 3. Реакции нуклеофильного присоединения: 1) реакции гидратации (реакция Кучерова): HgSO4 HC CH H2O CH2 CH CH3 – C O OH H енол По пр. Эльтекова при образовании енола происходит кетоенольная таутомерия H2O HC CH Hg2 HC CH HC CH CH2 CH CH3 – C O Hg Hg H-O -H OH H альдегид HgSO4 CH3 – C CH H2O CH3 – C CH2 CH3 – C – CH3 OH O кетон

Слайд 24

2) реакции со спиртом: 2) реакции со спиртом: H CH3 – C CH (C2H5O)-H CH3 – C CH - CH3 – C CH2 O – C2H5 O – C2H5 3) реакции с карбоновыми кислотами: H CH3 – C CH (CH3 – C O)-H CH3 – C CH - CH3 – C CH2 О O – C O O – C O CH3 CH3 реакции идут по правилу Марковникова

Слайд 25

4. Реакции конденсации с карбонильными соединениями (альдегидами и кетонами): 4. Реакции конденсации с карбонильными соединениями (альдегидами и кетонами): HC CH CH3 – C O CH3 – CH – C CH H OH бутин-3-ол-2 CH3 HC CH CH3 – C – CH3 CH3 – C – C CH O ОH 2-метилбутин-3-ол-2 CH3 – C C – CH3 CH3 – C O H

Слайд 26

5. Реакции окисления: 5. Реакции окисления: Если имеется концевая тройная связь, то в результате реакции образуется CO2. O CH3 – C CH CH3 – C O CO2 OH O CH3 – CH – C C – CH2 – CH3 CH3 – CH – C O CH3 – CH2 – C O CH3 CH3 OH OH O CH3 – CH – C CH CH3 – CH – C O CO2 CH3 CH3 OH O CH3 – C C – CH3 2 CH3 – C O OH

Слайд 27

Слайд 28

Слайд 29

Слайд 30

Слайд 31

Слайд 32

6. Реакции полимеризации 6. Реакции полимеризации 1) тримеризация CH СН /// эл. искра СН CH СН CH бензол CH СН /// уголь СН CH 400 C СН CH

Слайд 33

2) димеризация с последующей полимеризацией: 2) димеризация с последующей полимеризацией: HCl HC CH HC CH CH2 CH – C CH CH2 CH – C CH2 хлоропрен Cl n CH2 CH – C CH2 – CH2 – C CH – CH2 – n Cl Cl хлоропреновый каучук CH2 CH – C CH HC CH CH2 CH – C C – CH CH2 дивинилацетилен 3) полимеризация в присутствии катализатора Cu: Cu HC CH – CH CH – n купрен