Презентация - Углеводороды

Слайд 1

Углеводороды
Выполнила Домрачева Л.Г. , учитель химии МБОУ Шарангская средняя общеобразовательная школа

Слайд 2

Алканы
СnH2n+2

Слайд 3

Гомологический ряд алканов
CH4- метан
C3H8-пропан
C4H10-бутан
C5H12-пентан
CH3-метил
C2H5-этил
C3H7-пропил
C4H9-бутил
С5H11-амил
C2H6-этан

Слайд 4

Строение атома углерода
2p
2s
…
*c
+
4
SP3 гибридизация

Слайд 5

Строение молекулы метана
1090 28 /
Н
Н
Н
н

Слайд 6

Слайд 7

C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C

Слайд 8

Слайд 9

Изомерия алканов
С-С-С-С-С
С
-
С-С-С-С-С-С
С-С-С-С-С
С
-
С-С-С-С
С
-
С
-
С-С-С-С
С
-
-
С

Слайд 10

5
3-метилпентан
?

Слайд 11

Физические свойства алканов

С1 –С4
С5 –С15
Газы
Жидкости
С16-С…
Твердые

Слайд 12

Слайд 13

Химические свойства
Реакции радикального замещения Н- С - + H - C
Н
Н
Н
-
-
Cl
-
Cl
hn
Cl
Cl
Н
Н
Н
-
-
-
+
-
Реакция Коновалова
( Нитрование )
H3C-H + HO-NO2
?

Слайд 14

Дегидрирование – отщепление водорода
Н Н Н Н Н-С-С-Н Н -С - С -Н Н Н
-
-
-
-
-
-
Н
Н
-
-
2
+
t, Ni

Слайд 15

Реакции окисления
а) Горение ( полное окисление ) Cn H2n +2+(3n+1)/2O2 =nCO2+(n+1)H2 O Каталитическое окисление СН 3ОН С Н 4 + О2 СН2 О НСООН
Каt
P, t
4CH4+5O2=4CH3COOH+2H 2O

Слайд 16

Пиролиз 2СН4 =С 2Н2 +3Н2
Крекинг С 6Н14 = С 3Н8 + С3Н6 Изомеризация

Слайд 17

Механизм реакции замещения
1.Инициирование цепи
Cl
Cl
Радикалы
2.Развитие цепи
Сl
+
H
H3C
+
Cl 2
?

Слайд 18

3.Обрыв цепи
СН3
Cl
Cl
Cl
CH3
CH 3

Слайд 19

Способы получения алканов
Получение из природных источников: а) метан, этан, пропан, бутан выделяют из природного газа, причем метана в нем 95-98 %об. б) Алканы от С5 до С11 выделяют из бензиновой фракции нефти в) алканы от С12 до С16 из средней фракции нефти г) высшие алканы, от С16 и выше, получают вакуумной перегонкой неперегоняемого остатка нефти.
19

Слайд 20

Способы получения алканов
Гидрирование угля: nC+(n+1)H2 = CnH(2n+2), где n – любое целое число, причем реакция идет при условиях: t=400-600 градусов цельсия p=250атм. Kat= FeO-Fe2O 3 Например: С + 2H2 = CH4 – частный случай для метана
20

Слайд 21

Способы получения алканов
Синтез Фишера-Тропша, на основе синтез-газа (CO + H2): nCO+(2n+1)H2 = CnH(2n+2) + nH2O, Kat = Ni или Co и t= 200 градусов Цельсия, Например: 3CO + 7H2=C3H8 + 3H2O – частный случай для пропана.
21

Слайд 22

Способы получения алканов
Восстановление алкенов: R-CH=CH2 + H2 → R-CH2-CH3, при условии, что t=200 градусов Цельсия и Kat = Ni. Например: CH2=CH2 + H2 → СH3–CH3
22

Слайд 23

способы получения алканов
Реакция Вюрца
C H3 – C H2 -
B r
B r
- CH2 –CH3
N a
N a
+

Слайд 24

Способы получения алканов
Синтез Вюрца (Шарль Адольф Вюрц): Rahal + 2Na + R'Hal → RR' + 2NaHal 2R-Br + 2Na = R-R + 2 NaBr, данная реакция идет только в гексане, который как известно является жидкостью…. В данном случае «R» - радикал, причем он слева и справа один и тот же. Пример: 2CH3-Br + 2Na = CH3-CH3 + NaBr, продукт этой реакции – этан. Или 2CH3-CH2Br + 2Na = CH3-CH2-CH2-CH3 + 2NaBr, продукт этой реакции – бутан… Очевидно, что напрямую через синтез Вюрца невозможно получить алканы с нечетным количеством атомов углерода.  C2H5Br + Na = C3H7I +Na =
24

Слайд 25

СН3-СН2-СН2-СН2-СН2- СН2-СН2-СН2-СН2-СН3 = СН3-СН2-СН2-СН2-СН3 + СН2=СН-СН2-СН2-СН3 С16Н34 = С18Н38 =
25
Крекинг нефтепродуктов

Слайд 26

Способ Кольбе - электролиз расплавов или растворов солей карбоновых кислот Кольбе – французский химик 2RCOONa → R-R + 2CO2 + 2Na (расплав) 2RCOONa + 2H2O = R-R + 2CO2 +H2 + 2 NaOH Гидролиз реактива Гриньяра. Гриньяр – французский химик RHal + Mg → RMgHalRMgHal + HCl → RH + MgClHal

Слайд 27

Пиролиз солей карбоновых кислот
C Н3
COONa + NaO
= CH4+Na2CO3
H
C2H5 COONa +NaOH=
C2H6 + Na2CO3
Гидролиз карбида алюминия
Al4C3 + 12H2O =4 Al(OH)3 + 3 CH4
Al4C3 + 12HCl =4 AlCl3 + 3 CH4
Реакция Дюма
французский химик

Слайд 28

Впервые метан был получен из сероуглерода, при пропускании его вместе с сероводородом через трубки с накаленной медью (Бертло, 1856): CS2+2H2S + 8Cu = CH4 + 4Cu2S На МКС запущено новое оборудование, которое будет поддерживать систему восстановления воды на МКС. СO2 + 4H2 → CH4 + 2H2O Система на основе реакции Сабатье может производить до 2 тыс. л. воды в год из побочных продуктов систем производства кислорода и удаления углекислого газа на станции. Процесс назван в честь Поля Сабатье, нобелевского лауреата по химии 1912 года

Слайд 29

СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ № МЕТАН ОСТАЛЬНЫЕ АЛКАНЫ
Промышленные Переработка нефти, газа, каменного угля. 1
Промышленные Крекинг углеводородов 2
Промышленные Синтетические способы 3
Лабораторные Реакция Вюрца 4
Лабораторные Реакция Дюма 5
Лабораторные Способ Кольбе 6
Лабораторные Гидролиз реактива Гриньяра 7
Лабораторные Восстановление галогеналканов 8
Лабораторные Восстановление йодалканов 9
Лабораторные Восстановление непредельных соединений 10
Лабораторные Гидролиз карбида алюминия 11

Слайд 30

Метан
Сажа
Резина
Каучук
Топливо
Растворите
Синтез-газ
Хладоагенты
ли

Слайд 31

Циклоалканы (циклопарафины)
Сn H2n
H2C
CH2
H2 C
CH2
CH2
CH2
H2 C
H2 C
H2 C
CH2
H2 C
H2 C
CH2
CH2
Циклопропан
Циклобутан
CH2
CH2
CH2
CH2

Слайд 32

Слайд 33

СН2
СН2
СН2
СН2
Н2С
Br
Br
+
2
Na
Лабораторный способ получения

Слайд 34

Химические свойства циклоалканов
Реакции присоединения
СН2
СН2
СН2
СН3
+
Н2
t , Pt
СН3
СН2
Реакции замещения
+
СНCl
СН2
СН2
СН2
СН2
СН2
СН2
Н2С
СН2
Н2С
Cl2
Н2С
Н2С
+HCl

Слайд 35

Дегидрирование
CH2
CH2
CH2
CH2
H2C
H2C
HC
HC
t , Pt
CH
CH
CH
CH
+3H2
Циклогексан Бензол

Слайд 36

А л к е н ы
СnH2n

Слайд 37

S
P
+
1200
SP2

Слайд 38

H
H
H
H
C
C
Образование σ-связи

Слайд 39

C
C
Н
Н
Н
Н
Образование пи-связи
σ
σ
σ
σ
σ
0,1 нм
34

Слайд 40

Гомологический ряд алкенов
C 2H4
C 4H8
C 3H6
C 5H10
Этен (этилен)
Пропен
Бутен
Пентен
Радикал-винил ( СН2 =СН - )

Слайд 41

1 . Изомерия углеродного скелета
СН 2 = СН – СН 2 - СН3 БУТЕН - 1
СН 3 - СН = СН - СН3 БУТЕН - 2
СН 2 = С– СН3 2–метилпропен
СН3
–
2. Изомерия положения « = » связи

Слайд 42

Пространственная ( геометрическая) изомерия
С = С
СН3
Н
Н
СН3
Бутен-2
Цис-
Транс-

Слайд 43

Лабораторные способы получения
Дегидрирование алканов – отщепление водорода
(См. слайд № 10 !)
Дегидратация спиртов
СН2 - СН2
Н
ОН
Н2 S O4 (конц.)
Из галогенопроизводных
СН2 = СН2 + Н2О
СН 3 - С Br – СН3
СН3
СН 2=СН–СН3
+KOH
+KBr
+H2O
(спирт.)

Слайд 44

H
Химические свойства алкенов
Реакции присоединения
СН 2 = СН – СН3
СН 3 - С НBr – СН3
+Н Br
C
C
C
H
H
H
H
Br

Слайд 45

C
C
H
C
H


O
СН 2 = СН – СН3 +H2 O CH3–CHOH- CH3 присоединение воды – гидратация.

Слайд 46

Br



C
C



Реакция присоединения – бромирование (качественная реакция)
C
Br
СН 2 = СН – СН3+Br2 = CH2Br–CHBr - CH3

Слайд 47

Реакция присоединения водорода
C
C
C



СН 2 = СН – СН3+Н2 CH3–CH2 - CH3
t, p, Ni

Слайд 48

Реакция полимеризации
СН 2 = СН2
+СН 2 = СН2
+СН 2 = СН2 +…
СН 2 –
СН 2 –
СН 2 –
СН 2 –
СН 2 –
СН 2 – …
t, p, kat
nСН 2 = СН2
(- СН 2 –CH2-)n

Этилен полиэтилен

Слайд 49

nСН 2 = СН2
t, p, kat
(- СН 2 –CH2-)n
Структурное звено
Мономер
Степень полимеризации

Слайд 50

Реакция горения
3СН 2 = СН2+2KMnO4+4H2O 3HOCH2 – CH2OH + 2 MnO2 + 2 KOH
C nH2n +3n/2O2 = nCO2 +nH2 O
Реакция Вагнера(качественная реакция!)
2СН 2 = СН2
Каталитическое окисление
2СН 3 - С
2СН 2 = СН2
+О 2
+О 2
О
2СН 2 – С Н2
О
Н
Pd2+/Cu2+
t, Ag

Слайд 51

А л к а д и е н ы

Слайд 52

СnH2n-2

Слайд 53

СН 2 = СН - CH2 – CH = CH2
СН 2 = С = CH2
СН 2 = СН - CH = CH - CH3
Пентадиен-1,4 (изолированные связи)
Пропадиен -1,2 (кумулированные связи)
Пентадиен-1,3 (сопряженные связи)

Слайд 54

С
С
С
С
С
С
С
С
Вид сверху
Вид сбоку

Слайд 55

СН 2 СН CH CH2
0,137 нм
0,137 нм
0,146 нм

Слайд 56

С = С
СН 2 = СН
CH3
СН 2 = СН
Н
Н
С = С
CH3
Н
Н
Цис-пентадиен -1,3
Транс-пентадиен -1,3

Слайд 57

Алкины

Слайд 58

СnH2n-2

Слайд 59

Шаростержневая модель молекулы ацетилена
Объемная модель

Слайд 60

СН = СН
СН = С – СН3
СН = С – СН2 - СН3
СН3 – С = С – СН3
СН = С – СН - СН3
СН3
Этин (ацетилен)
Пропин
Бутин-1
Бутин-2
3-метилбутин-1

Слайд 61

Способы получения алкинов
1. Пиролиз метана
2CH4 СН = СН + 3Н2
1500 с0
2. Карбидный метод
CaC2+2H2O C2H2+Ca(OH)2
3. Дегидрогалогенирование
C 2H4Br 2 +KOH=C 2H2 +? +?
(Спирт.)

Слайд 62

Химические свойства алкинов
1. Реакции присоединения
СН = СН
−
Н2
СН 2 = СН2
Н2
СН 3 - СН3
СН = СН
−
Br2
BrСН = СНBr
Br2
?
HC = C – CH3 +2HBr
H3C- CBr2–CH3
AlBr3
CH = CH + H2O
H3C - C
Hg2+
= O
- H
( реакция Кучерова)

Слайд 63

Кислотные свойства алкинов
HC = CH +2[Ag(NH3)2]OH
Ag C = C Ag +
+ 4NH3 +2H2 O
(серый)

HC = CH + 2[Cu(NH3)2 ]Cl →
(КРАСНЫЙ)
Ag – C = C – Ag + HCl →
CH = CH↑+2AgCl↓
Cu -С = C – Cu ↓ +2NH4Cl

Слайд 64

Окисление алкинов
5HC = CH+8KMnO4+12H2SO4→ 5HOOC – COOH + 8MnSO4 +4K2SO4 + 12 H2O
−
На воздухе алкины горят коптящим пламенем, в кислороде ацетилен горит бледно – голубым пламенем 2C2H2 +5O2 →4CO2 +2H2O

Слайд 65

Полимеризация алкинов
1.Димеризация ацетилена
HC = CH + HC = CH CuCl
H2C = CH – C = CH
На основе винилацетилена получают хлоропреновый каучук
2.Тримеризация ацетилена
3HC CH →C6H6
t

Слайд 66

Арены
CnH2n -6

Слайд 67

Ароматическими углеводородами называются вещества,в молекулах которых содержится одно или несколько бензольных колец.
HC
HC
CH
CH
CH
CH
бензол
HC
HC
C – CH3
CH
C – CH3
CH
CH
CH
Метилбензол (толуол)
C –CH3
HC
HC
CH
1,2-диметилбензол

Слайд 68

Способы получения
1.Дегидрирование циклогексана
Pt, t
H2
+ 3
2.Ароматизация алканов
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
+4H2

Слайд 69

С6Н6 + СН3Сl C6H5CH3 + HCl
3.Тримеризация ацетилена
3 С2Н2
600 С
0
С 6Н6
4. Пиролиз солей ароматических кислот
С6Н5СООК + KOH C6H6 + K2CO3
AlCl3
5.Алкилирование бензола
t

Слайд 70

Химические свойства аренов
1.Галогенирование
C6H6 + Cl2 C6H5Cl + HC l
FeCl3
2.Алкилирование
C6H6 + СН2 =СН2 С6Н5 – С2Н5
Al2O3
3.Нитрование
C6H6 + HO – NO2 C6H5 – N O2 + H2O
4.Гидрирование
C6H6 + H2 C6H12
3
t , p , Ni
5.Галогенирование
C6H6 + Cl2 C6H6Cl6
3
t , свет