Презентация - Углеводы

Слайд 1

УГЛЕВОДЫ
Урок по химии для 9 класса. Разработан учителем МБОУ «ООШ» корпус №2 г. Кирсанова: Гвоздевой Е.А.

Слайд 2

Определение
Углеводы –это органические вещества, молекулы которых состоят из атомов углерода, водорода и кислорода, причем водород и кислород находятся в них, как правило, в таком же соотношении, как и в молекуле воды (2:1). Общая формула углеводов Сn(H2O)m

Слайд 3

Крахмал Целлюлоза Гликоген (С6Н10О5)n (гидролизуются на большое количество молекул моносахаридов)
Классификация углеводов
Моносахариды
Дисахариды
Полисахариды
Глюкоза ( виноградный сахар) Фруктоза Рибоза С6Н12О6 (не гидролизуются)
Сахароза (свекловичный или тростниковый сахар) Лактоза (молочный сахар) С12Н22О11 (гидролизуются на 2 молекулы моносахаридов)
Простые (СН2О)n, где n=3-9 моносахариды
Сложные

Слайд 4

Изомерия моносахаридов
Наиболее часто встречаются два моносахарида: глюкоза и фруктоза. Они являются изомерами и имеют молекулярну формулу С6H12O6. Глюкоза является альдегидоспиртом, а фруктоза – кетоноспиртом.   глюкоза – это альдоза фруктоза – это кетоза

Слайд 5

Глюкоза - виноградный сахар
встречается почти во всех органах растения в плодах, корнях, листьях, цветах;  особенно много глюкозы в соке винограда и спелых фруктах, ягодах; Мёд в основном состоит из смеси глюкозы с фруктозой;  глюкоза присутствует в животных организмах; в крови человека ее содержится примерно 0,1 %. 

Слайд 6

Физические свойства глюкозы
бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, сладкое на вкус (лат. «глюкос» – сладкий).

Слайд 7

Строение молекулы глюкозы
ГЛЮКОЗА- АЛЬДЕГИДОСПИРТ.
О
Н
ОН
Н
ОН
ОН
Н
Н
ОН
Н
СН2ОН
1
2
3
4
5
6
Альфа-форма –34%
О=С-Н
Н-С-ОН
НО-С-Н
Н-С-ОН
НО-С-Н
Н-С-ОН
Н
Альдегидная форма- 2%
О
ОН
Н
Н
ОН
ОН
Н
ОН
Н
Н
СНОН
Бета-форма –64%
Существуют одновременно и могут переходить друг в друга- явление ТАУТОМЕРИИ. Не изомеры.

Слайд 8

Строение молекулы фруктозы.
ФРУКТОЗА или ФРУКТОВЫЙ САХАР содержится в плодах и мёде. Слаще глюкозы.
ФРУКТОЗА- КЕТОНОСПИРТ, альфа- и бета- формы представляют собой Пятичленные циклы в отличие от молекул глюкозы.
КЕТОННАЯ ФОРМА:

Слайд 9

Получение
В свободном виде в природе встречается преимущественно глюкоза. Она же является структурной единицей многих полисахаридов. Другие моносахариды в свободном состоянии встречаются редко и в основном известны как компоненты олиго- и полисахаридов. В природе глюкоза получается в результате реакции фотосинтеза:
6CO2 + 6H2O → C6H12O6(глюкоза) + 6O2

Слайд 10

Впервые глюкоза получена в 1811 году русским химиком Г.Э. Кирхгофом при гидролизе крахмала. Позже синтез моносахаридов из формальдегида в щелочной среде предложен А. М. Бутлеровым.      O   || Ca(OH)2 6 C–H  →  C6H12O6   |  H

Слайд 11

I.Реакции по карбонильной группе 1. Окисление (качественные реакции) а) При окислении глюкозы аммиачным раствором оксида серебра образуется глюконовая кислота (реакция "серебряного зеркала"). D- глюкоза аммониевая соль D- глюконовой кислоты
+ 2[Ag(NH3)2]OH   →
  + 2Ag↓+ 3NH3 + H2O

Слайд 12

б) Реакция глюкозы с гидроксидом меди при нагревании так же приводит к образованию глюконовой кислоты. O O // t // CH2OH(CHOH)4 – C + Cu(OH)2 → CH2OH(CHOH)4 – C + CuOH ↓+ H2O желтый H OH 2CuOH → Cu2O↓ + H2O красный

Слайд 13

в) Восстановление Восстановление сахаров приводит к многоатомным спиртам. В качестве восстановителя используют водород в присутствии никеля, алюмогидрид лития и др.
                                              D- глюкоза LiAlH4 + H2 →                                              D- сорбит

Слайд 14

II. Реакции по гидроксильным группам 1. Алкилирование (образование простых эфиров).  При действии метилового спирта в присутствии газообразного хлористого водорода атом водорода гликозидного гидроксила замещается на метильную группу.
                                                               a, D- глюкопираноза + СH3ОН HCl (газ) →                                                                       метил- a,D- глюкопиранозид + H2О

Слайд 15

2. Ацилирование (образование сложных эфиров). При действии на глюкозу уксусного ангидрида образуется сложный эфир – пентаацетилглюкоза.
→                                                                + 5CH3COOH

Слайд 16

3. Как и все многоатомные спирты, глюкоза с гидроксидом меди (II) дает интенсивное синее окрашивание (качественная реакция). O O O O // \ // \ C – H H – C C – H H – C | | | | H – C – OH HO – C – H H – C – O HO – C – H | | | | HO – C – H + Cu(OH)2 H – C – OH → HO – C – H H – C – OH | | -2H2O | Cu | H – C – OH HO – C – H H – C – OH HO – C – H | | | | H – C – OH HO – C – H H – C – OH O – C – H | | | | CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH раствор василькового цвета

Слайд 17

III. Специфические реакции Глюкоза характеризуется и некоторыми специфическими свойствами – процессами брожения. Брожением называется расщепление молекул сахаров под воздействием ферментов (энзимов). а) спиртовое брожение C6H12O6 → 2C2H5OH + 2CO2 глюкоза этиловый спирт

Слайд 18

б) молочнокислое брожение молочно-кислые бактерии C6H12O6 → 2 CH3 – CH – COOH | OH молочная кислота в) лимоннокислое брожение OH [O] | C6H12O6 → HOOC – CH2 – C – CH2 – COOH грибки | COOH лимонная кислота

Слайд 19

г) маслянокислое брожение масляно-кислые бактерии C6H12O6 → CH3 – CH2 – CH2 – COOH + 2H2O +2CO2 масляная кислота Упомянутые виды брожения, вызываемые микроорганизмами, имеют широкое практическое значение. Например, спиртовое – для получения этилового спирта, в виноделии, пивоварении и т.д., а молочнокислое – для получения молочной кислоты и кисломолочных продуктов, лимоннокислое - для получения лимонной кислоты.

Слайд 20

IV.Горение и разложение глюкозы.
Как все органические вещества, глюкоза может гореть и разлагаться при нагревании: C6H12O6 + 6O2 → 6H2O + 6CO2 t C6H12O6 → 6H2O + 6C

Слайд 21

Пентозы

Слайд 22

Дисахариды
Дисахариды - это углеводы, молекулы которых состоят из двух остатков моносахаридов, соединенных друг с другом за счет взаимодействия гидроксильных групп

Слайд 23

Дисахариды. Сахароза.
С12Н22О11-свекловичный и тростниковый сахар (обычный сахар). Кристаллическое в-во, без цвета и запаха, Тпл.=185ос, хорошо растворимо в воде, намного слаще глюкозы.
Сахароза- многоатомный спирт, но не альдегид. Молекула сахарозы состоит из соединенных друг с другом остатков глюкозы и фруктозы.

Слайд 24

Сахароза. Химические свойства.
При взаимодействии с серной кислотой легко обугливается и выделяется углекислый газ.
3. Основное свойство - ГИДРОЛИЗ:
С12Н22О11+Н2О = С6Н12О6+С6Н12О6
Н+,t
глюкоза
фруктоза
2. Не окисляется Ag2O и Cu(OH)2

Слайд 25

Лактоза – молочный сахар. Мальтоза – солодовый сахар. Мальтозу можно получить при гидролизе крахмала под действием ферментов, содержащихся в солоде.

Слайд 26

Химические свойства дисахаридов
Для дисахаридов характерна реакция гидролиза, в результате которой образуются две молекулы моносахаридов: C12H22O11 + H2O 2C6H12O6

Слайд 27

Полисахариды:
Полисахариды состоят из моносахаридов. Большие размеры делают их молекулы практически нерастворимыми в воде; они не оказывают влияние на клетку и потому удобны в качестве запасных веществ. При необходимости они могут быть превращены обратно в сахара путём гидролиза. Важнейшие из полисахаридов - это крахмал, гликоген (животный крахмал), целлюлоза (клетчатка).

Слайд 28

Полисахариды: состав и строение
Крахмал: резервный полисахарид многих растений. В промышленности его получают из картофеля. Это белый порошок, состоящий из мельчайших зерен, напоминающих муку, нерастворимый в холодной воде, в горячей воде набухает, образуя клейстер. Является остатками Альфа– глюкозы (молекулярная масса-десятки тысяч). Целлюлоза: Цепи целлюлозы построены из остатков Бетта-глюкозы и имеют линейное строение. Молекулярная масса целлюлозы - от 400 000 до 2 млн. Целлюлоза относится к наиболее жесткоцепным полимерам. В большом количестве целлюлоза содержится в древесине и хлопке.

Слайд 29

Химические свойства крахмала
Крахмал подвергается гидролизу. Конечным продуктом гидролиза является глюкоза Взаимодействие крахмала с йодом – качественная реакция.

Слайд 30

Химические свойства целлюлозы
образует сложные эфиры с кислотами:

Слайд 31

Домашнее задание:§ 41-42.